Network
Caleb juga terpilih untuk NBA Draft dengan peringkat keseluruhan ke-26 pada tahun 2017 oleh Portland Trail Blazers, di mana Caleb akan bermain selama dua musim.
Namun setelah kembali ke Blazers, Caleb memutuskan untuk tidak bermain di NBA Bubble 2020 karena alasan pribadi dan karirnya tidak pernah pulih pascapandemi. Secara keseluruhan, ia telah memainkan 75 pertandingan NBA dalam tiga musim.***
